Ryan comenzó su carrera como Fiscal Adjunto en la Oficina del Fiscal del Condado de King en el centro de Seattle, donde formó parte tanto de la Unidad de Juicios por Delitos Graves como de la Unidad del Tribunal Distrital, procesando a algunos de los criminales más peligrosos de Seattle. Si el tribunal estaba abierto, Ryan estaba allí. Durante su tiempo como fiscal, Ryan representó al Estado de Washington en varias audiencias de alto perfil transmitidas por medios locales y nacionales, en casos de crímenes como homicidios vehiculares, órdenes de protección por riesgo extremo, asesinatos y agresiones. Fue en la Oficina del Fiscal donde Ryan descubrió su pasión por ayudar a personas que habían sufrido lesiones.

Después de dejar la Oficina del Fiscal del Condado de King, Ryan comenzó su práctica civil como abogado de lesiones personales en una de las firmas más destacadas de la región, donde representó a cientos de clientes y recuperó millones de dólares, incluyendo sentencias de hasta $2.1 millones y más de 30 acuerdos superiores a $100,000 en casos de choques por alcance, en estacionamientos, carreteras y vías locales.